Il comune di Carpinone si presume che abbia le sue origini da una pianta , il carpino, ed è situato su una collina a pochi chilometri dalla città di Isernia. Carpinone ha fatto parte della Contea di Isernia in epoca Longobarda, mentre in epoca sveva ha fatto parte della contea di Molise. Carpinone
è stato un importante nodo ferroviario fra l’Abruzzo e il Molise,infatti da qui si poteva raggiungere in treno, via Isernia, la regione Abruzzo e le sue cittadine. Questo tratto di ferrovia viene chiamato anche la Transiberiana d’Italia avendo la stazione di Rivisondoli (AQ) più alta d’Italia, dopo quella del Brennero.
Il castello Caldora fu costruito nell’anno mille, periodo normanno, e fino alla fine del quattrocento il castello ha subito diverse ristrutturazioni e ampliamenti. Il castello si presenta con solo tre torri delle ed è impenetrabile da qualunque posizione e con una sola via di accesso tramite un ponte levatoio.
Dopo la sua distruzione ad opera di Ruggiero di Pescolanciano, su un editto emanata da Federico II di Svevia, Il castello fu ricostruito dalla famiglia d’Evoli che ne ebbe il possesso feudale. Dopo i d’Evoli passò alla famiglia dei Caldora che si schierò dalla parte dei Dangiò durante le lotte tra gli Angioini e gli Aragonrsi e infine fu acquistato dai De Riso che lo tennero fino all’estinzione della feudalità, anno 1806. Internamente vi era il cortile dove una volta vi erano le scuderie con gli alloggi delle guardie, i magazzini, le stanze per i servizi e le prigioni. Poi vi era la parte nobile con le stanze per i signori e per tutta la nobiltà , mentre nella parte superiore vi erano le stanze da letto.